正是因为希尔的出色表现，他成为杜克大学历史上第八位获得球衣退役荣誉的球员。希尔的33号球衣也是这所大学的经典传奇。凭借大学时期的辉煌成绩，他在1994年NBA选秀中以首轮第三顺位被活塞队选中篮球明星乔丹，并师从教练K.

就在进入联盟的前一年，乔丹想继承父亲的遗愿，退役后改打棒球。因此，当时的联盟也在寻找下一个“乔丹接班人”来延续NBA的辉煌。由于希尔的出色表现，他理所当然地接过了联盟的大旗！新秀赛季，他就得到19.9分、6.4个篮板和1.8次抢断。作为新秀，希尔超越沙奎尔·奥尼尔，成为NBA全明星周末得票第一的球员。由此可见希尔在当时的受欢迎程度！

1995-96赛季，希尔的出场时间空前高，场均出场40.8分钟，因此他的数据也全面提升，场均得到20.2分、9.8个篮板、6.9次助攻。在那个赛季的全明星投票中，他再次获得了第一名，而本赛季迈克尔·乔丹已经复出，但他仍然被碾压。 1996-97赛季，他再次得到21.4分、9.0个篮板、7.3次助攻、1.8次抢断。本赛季，希尔拿下13次三双，位居当赛季联盟第一。在本次MVP评选中，他排名第三篮球明星乔丹篮球明星乔丹，仅次于乔丹和卡尔·马龙。虽然他的表现非常亮眼，但在他效力活塞队的六个赛季中，他从未带领球队突破过季后赛首轮，这也让希尔对活塞队彻底失去了信心。